Христорождественский женский монастырь основан в конце 14 столетия по благословению святителя и чудотворца Арсения, епископа Тверского. В 1765 году положено начало каменному строению храма во имя Рождества Христова с приделом Алексия человека Божия и с колокольнею.
В 1814 - 1820 годах на месте разрушавшегося Христорождественского храма архитектором К.И. Росси построен пятиглавый собор, существующий в настоящее время. В 1881 - 1882 годах на монастырские средства построена церковь во имя святителя Николая Мирликийского Чудотворца. Она предназначалась для рабочих бумагопрядильной фабрики, которая появилась вблизи монастыря во второй половине XIX века. Храм этот в сильно изуродованном виде сохранился.
В 1912 году в мае месяце заложен к 300-летию Дома Романовых Воскресенский собор с двумя пределами. В 1914 году между часовней и Воскресенским храмом устроена новая ограда с полукруглыми арками и воротами посередине между часовней и храмом.
С 24 октября 1900 года в Христорождественском монастыре действовала церковно-приходская школа на 107 девочек.
В 1920 году монастырь закрыли. Спасский храм, монастырские келии, ризница, трепезный корпус, игуменские келии, больничный корпус - всё было занято под жильё. В 1999 году 1 апреля на заседании Священного Синода принято решение о возобновлении монашеской жизни в этой древней обители.