Троицкий Селижаров монастырь заложен на левом берегу р. Волги, в устье р. Селижаровки, в XV в. Его первое упоминание в письменных источниках датировано 1504 г.: духовная грамота волоцкого князя Ивана Борисовича, дяди Ивана Грозного.
Место для основания монастыря было выбрано не случайно. Здесь скрещивались пути к Селигеру: сухопутный из Ржева и водный по Волге.
В 1547 году монастырь, возможно, посетил Иван Грозный и пожаловал ему грамоту на сбор мостовой пошлины через р. Селижаровку.