Краеведческий музей был создан в преддверии 100-летнего юбилея посёлка Оленино в 1998 году.
Несмотря на молодой возраст посёлка Оленино, здешние земли упоминаются в разных источниках с XV века. Многочисленные экспонаты дают представление об истории края и красоте местной природы.
В 80-х годах XIX века местные земли были поделены между тремя дочерями умершего помещика-владельца Г.А. Оленина. Посёлок Оленино был основан старшей сестрой Александрой при строящейся станции Московско-Виндаво-Рыбинской железной дороги. По легенде, чтобы пути прошли по ее территории, владелица подкупила строителей.
Следующие три зала посвящены быту крестьянской деревни и Новостекольному заводу. Его хозяином был известный меценат и заводчик, «хрустальный король» России Юрий Степанович Нечаев-Мальцов.
Оленинский район имеет богатую военную историю. Многочисленные экспонаты рассказывают о подвиге народа, о его нелёгкой жизни и отчаянной борьбе в это время. Территория района представляла из себя прифронтовую полосу и была оккупирована с октября 1941 г. по 4 марта 1943 г. Практически с самого начала войны здесь действовали партизанские отряды. На территории Оленинского района захоронены 9733 павших воинов.
Заключительный зал музея посвящён знаменитым землякам: семейству Рачинских; художнику, академику живописи Николаю Петровичу Богданову-Бельскому; заслуженному деятелю науки и техники РСФС Николаю Михайловичу Синеву; святителю Николаю (Архиепископу Японскому).