Основанный в первой половине 16 века, монастырь практически сразу стал центром православия Тверского княжества. Правда, стремительный рост сменился таким же быстрым падением: в 1764 г. землю у обители отобрали, а количество монахов сократилось до 12 человек. Окончательно монастырь закрыли в 1919 г., и, к счастью, его строения практически не подверглись разрушению. В 1997 г. патриарх Алексий II постановил заново открыть Свято-Успенский мужской монастырь. В 2013 г. храм полностью восстановили в первозданном виде.
На компактной территории монастыря более 20 зданий и сооружений, как исторических, так и новоделов. Однако последние выполнены «под старину» и не сильно выбиваются из ансамбля. Одной из доминант монастырского комплекса считается живописный Успенский собор из белого камня.
В Успенском соборе хранятся мощи преподобной Пелагеи, матери святителя Иова, самого первого патриарха Московского и всея Руси. Красивое убранство храма дополняет замечательная резьба. Светлый и теплый цвет дерева гармонично смотрится на фоне холодных белокаменных стен, что придает собору особую атмосферу. Слева от Успенского храма стоит желтое здание собора Живоначальной Троицы. Главное сокровище этой церкви — росписи в академической манере, напоминающие фрески католических храмов. Что интересно, они были воссозданы уже в наши дни. Справа от главных монастырских ворот находится здание трапезной и гостиницы. Тут же размещена и пекарня.