Троицкая церковь была построена в 1868 г. и является частью храмового комплекса, в который входит также расположенная рядом Казанская церковь. Сейчас облик храма уже не напоминает прежний. После возвращения церкви верующим в ней возобновились службы.
Жители Весьегонска собирают деньги на восстановление Троицкого и Казанского храмов. Необходимо провести техническую экспертизу и составить проектно-сметную документацию. После этого церкви могут быть включены в областную программу финансирования, чтобы начались работы по возрождению святынь.
В 1868 г. в Весьегонске была построена кирпичная зимняя Троицкая церковь с престолами Троицы Живоначальной, Илии Пророка, Казанской иконы Божией Матери – прямоугольное в плане здание в русском стиле с выступом притвора на западном фасаде. Первоначально храм имел высокий одноглавый восьмерик, поставленный на четверике первого этажа. После его утраты в советское время весь объём покрыли вальмовой кровлей, на которой в 1990-е гг. была установлена небольшая главка. Южный и северный фасады церкви в соответствии с внутренней структурой имеют трёхчастную композицию: апсида – храм – трапезная, подчёркнутую лопатками. Храмовая часть дополнительно расчленена на три прясла с входом в центре. Растёсанные прямоугольные окна имеют килевидные завершения. Обрамления из полувала сохранились на ложных окнах на восточном и западном фасадах. Притвор оформлен на углах пилястрами и завершён треугольным фронтоном. Внутри поперечные капитальные стены отделяют храм от алтаря и трапезной.
Храмовый комплекс на Соколовой горе, самой возвышенной части юго-восточной части старого Весьегонска, стал складываться одновременно с началом регулярной застройки, когда село Весь Ёгонская стало в 1776 г. уездным городом Весьегонском. В 1777 г. сюда была перенесена деревянная Троицкая церковь с Ильинским приделом, поставленная годом ранее на другом месте (ещё до утверждения регулярного плана города). Рядом с деревянным храмом в конце XVIII – начале XIX в. была построена кирпичная Казанская церковь.
Несмотря на утрату завершений, церкви и сейчас являются архитектурными доминантами старого Весьегонска, господствуя над окружающей деревянной застройкой.
В интерьере Троицкой церкви сохранились фрагменты клеевой живописи конца XIX в., прописанной маслом в начале ХХ в.
В 1933-1950 гг. в церкви размещался кинотеатр, затем сюда из здания соседней Казанской церкви переехал районный архив, а в Казанской церкви была устроена электростанция. В 1960-е гг. обрушилась часть балок потолка, и в 1970-х гг. был произведён ремонт. Для поддержки потолка возвели массивные кирпичные столбы-опоры. Архив вернулся в прежнее помещение, а в алтарной части устроили машиносчетную станцию. В 2000-х гг. Троицкая церковь возвращена верующим.
Расположенная рядом Казанская церковь сочетает формы раннего классицизма с более традиционными чертами барокко.